Chill Wills deed zijn eerste acteerervaring op in het variété. In zijn kinderjaren trok hij in het zuidwesten van Amerika van het ene theater naar het ander. Hij was ook te zien in tentshows, niet zelden in het vaudeville-genre. In het begin van de jaren ’30 richtte hij de zanggroep Chill Wills and the Avalon Boys op waar hij zelf bassist en zanger van was. Die was vanaf 1935 regelmatig te zien in een western maar toen de band werd ontbonden in 1938 betekende dit voor Wills een nieuwe start in de filmwereld maar dan als acteur. Hij werd voornamelijk ingezet als karakteracteur en was regelmatig de tegenspeler van John Wayne in zijn westerns wanneer andere vaste waardes in Wayne-films als Walter Brennan en Andy Devine niet in het cast-lijstje stonden. We vermelden Billy and the Kid en The Alamo als de twee belangrijkste.

In 1975 bracht Chill Wills zijn eerste album/LP uit. Hij bleef werken tot een jaar voor zijn dood.

Zijn opvallend en knarsend stemgeluid was ook ideaal voor de stem van Francis, de sprekende ezel die een belangrijke rol speelde in de komische televisieserie.