Ashley (Lindsay Lohan) is het meest gelukkige meisje in New York City. Haar carri?re verloopt schitterend en ze leeft een leven vol met glamour en romantiek.
Jake (Chris Pine) is de meest ongelukkige kerel die er is. Zijn leven is ??n grote opeenstapeling van mislukkingen en gemiste kansen. Alles verandert echter voor Ashley en Jake wanneer ze mekaar ontmoeten tijdens een gemaskerd bal, mekaar kussen en op miraculeuze wijze hun geluk uitwisselen. Ashley ziet haar superleventje in rook opgaan terwijl Jake eindelijk eens de wind in de zeilen heeft. Ashley smeedt echter het snode plan om hem op te sporen en haar geluk terug te stelen.