1988. Wall Street Rules! De briljante Matt Franklin (Topher Grace) had hoge ogen kunnen gooien op de arbeidsmarkt, maar koos bewust voor een baantje in een videotheek. Wanneer Tori (Teresa Palmer), zijn droommeisje van de middelbare school, plots zijn leven weer binnenwandelt, bedenkt hij samen met zijn boezemvriend Barry (Dan Fogler) een knotsgek veroveringsplan. Slaagt hij erin om deze onbereikbare godin te verleiden tijdens een wilde, waanzinnige en wellustige nacht op de fuif van zijn aartsrivaal?