Anna, een jonge vrouw van in de twintig, heeft haar droom om chef-kok te worden opgegeven en blinkt vooral uit in het maken van foute keuzes. Nadat ze haar baan als huisoppas (en haar onderkomen) verliest, ontmoet ze Matteo, een knappe Italiaan die een leegstaande villa in Toscane blijkt te hebben. Tegen het advies in van haar altijd eerlijke beste vriendin Claire besluit Anna om naar Italië te vertrekken. Maar haar plan om stiekem een nacht in Matteo’s villa door te brengen gaat helemaal mis als Matteo’s moeder Gabriella ineens verschijnt. In een vlaag van paniek maakt Anna haar wijs dat ze Matteo’s verloofde is. Dat ene leugentje groeit uit tot een groot probleem als ze Matteo’s charmante neef Michael leert kennen. De vonk slaat tussen hen over en Anna beseft dat dit haar leven weleens compleet kan veranderen.