Na een vreemde nachtmerrie wordt Will geconfronteerd met een nog angstaanjagender iets : hij ziet zijn vriendin Amy bekomen van een nachtje vrijen met iemand die zeer veel gelijkenissen vertoont met de tv-ster geworden hiphopper Flava Flav. Wanneer Will zijn voor waar aangenomen apocalyptische ervaring deelt met Amy aanziet zij dit als bindingsangst en beslist ze om de relatie te beëindigen. Kort nadien, wanneer Will op een feestje in New York tracht zijn hartenpijn te vergeten, wordt de stad geteisterd door aardbevingen, asteroïden, wervelwinden en een ijsstorm – dit alles in één nacht.