Nick Twisp is een 16-jarige jongen die thuis nogal wat te verduren heeft, omdat zijn ouders op het punt staan te scheiden. Dit is echter niet de grootste zorg van Nick. Hij is namelijk stapelverliefd op Sheeni Saunders, die hij op vakantie heeft ontmoet. Het is dan ook zijn droom om door haar ontmaagd te worden. Er zijn echter wel twee struikelblokken: zijn ouders en haar ex-vriend.