Paul Thompson (Joseph Fiennes) besluit op een dag om de gehele lengte van de Hudson rivier – ongeveer 240 kilometer – over te zwemmen. Hij krijgt het gezelschap van zijn jeugdvriend Jeff (Justin Kirk) en Liz (Elizabeth Reaser), een lerares die geen andere plannen heeft tijdens de zomer. Samen maken ze zich klaar voor dit ongewone, drie weken durende avontuur. Vastbesloten om op 28 augustus New York City te
bereiken, heeft Paul zichzelf een strak schema opgelegd. Regen of zonneschijn, Paul blijft verder zwemmen terwijl zijn vrienden de tocht moet mee afleggen in een boot. De tocht krijgt echter een onverwachte wending als Paul toegeeft dat deze trip voor hem meer betekent. Hij rouwt nog steeds om een tragisch verlies en vertelt zijn vrienden dat hij, na het vervolledigen van zijn zwemtocht, niets meer heeft om voor te leven. Jeff en Liz realiseren zich dat ze Paul enkel kunnen helpen door hem bij te staan. Zo wordt deze zwemtocht niet enkel een gevecht om hun vriend te redden, maar ontdekken ze ook wat ze zelf willen in hun verdere leven.